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1 有機化合物の化学結合 1.1 量子力学的原子像―原子オービタル 1.2 原子価結合(価電子による共有結合の定性的説明) 1.3 分子計算(分子全体の電子分布) 2 有機化合物の構造 2.1 有機分子中原子の三次元的配置 2.2 構造式とは,その表現法 2.3 異 性 2.4 立体化学と光学異性 2.5 命名法の一般則 3 有機化合物の反応 3.1 反応の型による分類 3.2 反応機構 3.3 MO理論による有機化学反応の理解 3.4 反応速度 4 脂肪族炭化水素 4.1 炭化水素の分類 4.2 アルカン―ラジカル反応 4.3 アルケンの反応―付加 4.4 共役と超共役―分子内での結合反結合性軌道の相互作用 4.5 エチレンの安定性・反応性に対する置換基の効果 4.6 アルキン 4.7 アルケン・アルキンの合成 5 芳香族炭化水素 5.1 芳香族性 5.2 ベンゼンに対する電子受容種の反応(求電子的置換) 5.3 ベンゼン環に対する置換基の効果 5.4 芳香族化合物の電子供与種との反応(求核的置換) 5.5 付加反応(光反応) 5.6 多環芳香族化合物 6 有機ハロゲン化合物と有機金属化合物 6.1 有機ハロゲン化合物の合成 6.2 C-X(ハロゲン)結合の反応性 6.3 ハロゲン化アルキルの反応―置換と脱離 6.4 反応速度と反応機構 6.5 ハロゲン化アリルおよびハロゲン化ベンジルの反応性 6.6 ハロゲン化アルケニルおよび芳香族ハロゲン化物の反応性 6.7 有機金属化合物 7 有機酸素化合物と有機窒素化合物 7.1 C-N,C-O,C-F結合の違い 7.2 有機酸素化合物と有機窒素化合物 7.3 アルコール・フェノール・エーテル 7.4 アミン 8 カルボニル化合物 8.1 C=O結合とC=C結合の違い 8.2 アルデヒドとケトンの違い 8.3 カルボニル化合物の反応点 8.4 カルボニル化合物の付加・縮合反応 8.5 エノレートイオンの反応 9 カルボン酸およびその誘導体 9.1 カルボン酸の酸性 9.2 カルボン酸の合成 9.3 カルボン酸の反応 9.4 カルボン酸誘導体の合成と反応性 10 有機イオウ・リン化合物と有機ケイ素化合物 10.1 第3周期元素と炭素の結合 10.2 有機イオウ化合物と有機リン酸化合物 10.3 高原子価イオウ・リン化合物 10.4 有機ケイ素化合物 有機化学外史
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