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第1章 有機化学の基礎 1-1 化学式 1-2 立体構造 1-3 異性体 1-4 生体分子 1-4-1 タンパク質 1-4-2 糖 類 1-4-3 脂 質 1-4-4 核 酸 1-4-5 ビタミン 1-4-6 ホルモン,神経伝達物質,オータコイド 第2章 有機化化合物の性質 2-1 炭化水素の性質 2-1-1 アルカン 2-1-2 脂環式炭化水素 2-1-3 不飽和炭化水素 2-1-4 アルケン 2-1-5 アルキン 2-1-6 芳香族炭化水素 2-2 へテロ原子を含む化合物 2-2-1 元素の電気陰性度と分極 2-2-2 形式電荷 2-2-3 非共有電子対と共鳴 2-2-4 酸素官能基の共鳴構造 2-3 官能基の性質 2-3-1 ヒドロキシル基(-OH) 2-3-2 エーテル 2-3-3 アルデヒドとケトン 2-3-4 カルボン酸 2-3-5 エステル 2-3-6 アミン 2-3-7 アミド 2-3-8 チオール,スルフィド,スルホン酸 2-3-9 ハロゲン化合物 2-3-10 へテロ環化合物 第3章 有機化合物の反応 3-1 有機反応の基本事項 3-1-1 有機反応のタイプ 3-1-2 結合の開裂と化学種 3-1-3 酸と塩基 3-1-4 求核試薬と求電子試薬 3-1-5 反応のエネルギー変化 3-2 置換反応 3-2-1 芳香族求電子置換反応 3-2-2 求核置換反応 3-3 付加・脱離反応 3-3-1 付加反応 3-3-2 脱離反応 3-4 カルボニル化合物の反応 3-4-1 ケト-エノール平衡 3-4-2 求核付加反応 3-4-3 エノールおよびエノラートイオンの反応 3-5 酸化・還元反応 3-5-1 還 元 3-5-2 酸 化 3-6 転位反応 3-6-1 電子欠乏原子への転位反応 3-6-2 アニオン生成が関与する転位反応 3-6-3 π電子の協奏的反応 第4章 生合成 4-1 二次代謝産物と生合成 4-2 二次代謝産物の出発原料(一次代謝との接点) 4-3 生合成における基本反応 4-3-1 炭素―炭素結合の形成 4-3-2 酸化還元反応 4-3-3 転位反応 4-3-4 酸素や窒素のメチル化 4-3-5 配糖体の形成 4-3-6 反応のエネルギー供給と,基質の活性化 4-4 イソプレノイド 4-4-1 モノテルペン 4-4-2 セスキテルペン・ジテルペン 4-4-3 トリテルペン 4-4-4 カロテノイド 4-4-5 ステロイド 4-5 芳香族化合物の生合成 4-5-1 ポリケチド(酢酸マロン酸経路) 4-5-2 フェニルプロパノイド(シキミ酸経路) 4-5-3 フラボノイド 4-6 アルカロイドとその他の含窒素化合物 4-6-1 チロシン由来のアルカロイド 4-6-2 トリプトファン由来のアルカロイド 4-6-3 オルニチン由来のアルカロイド 4-6-4 プソイドアルカロイドおよびその他のアミノ酸由来化合物 4-7 4章のまとめと展望 第5章 有機化合物の調べ方 5-1 成分の抽出 5-2 成分の単離・精製 5-3 構造決定 5-3-1 有機化合物の構造決定の意味 5-3-2 天然物の構造決定 5-4 質量スペクトル 5-5 紫外線吸収スペクトル 5-6 赤外線吸収スペクトル 5-7 核磁気共鳴スペクトル 5-7-1 1H NMRスペクトル 5-7-2 13C NMRスペクトル 5-7-3 DEPTスペクトル 5-7-4 1H-1H COSYおよび1H-13C COSYスペクトル 5-7-5 HMBCスペクトル 5-7-6 天然物の構造決定
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