1　高校化学とのつながり
　1.1　高校化学の教科書にみる反応

2　求核置換反応
　2.1　求核置換反応
　2.2　S_N2反応
　2.3　S_N1反応
　2.4　S_N反応に関与するいろいろな要因
　　2.4.1　S_N反応における構造および電子効果
　　2.4.2　S_N反応における立体化学
　　2.4.3　脱離基Lの影響
　　2.4.4　溶媒の影響
　　2.4.5　求核試薬の影響
　2.5　S_N1反応と隣接基関与―非古典的カルボカチオン
　2.6　S_Ni反応
　2.7　見かけ上立体保持（2回の立体反転）の反応
　章末問題と解答

3　求電子置換反応
　3.1　求電子置換反応
　3.2　ニトロ化反応（Nitration）
　3.3　スルホン化反応（Sulfonation）
　3.4　ハロゲン化反応（Halogenation）
　3.5　フリーデル-クラフツ反応（Friedel-Crafts reaction）
　　3.5.1　Friedel-Craftsのアルキル化反応
　　3.5.2　Friedel-Craftsのアシル化反応
　3.6　一置換ベンゼンの求電子置換反応
　　3.6.1　m-配向性置換基
　　3.6.2　o-/p-配向性置換基
　3.7　二置換ベンゼンの求電子置換反応
　3.8　ナフタレンのスルホン化:速度論的支配と熱力学的支配
　3.9　ベンゼン環への求核置換反応
　　3.9.1　ニトロ化ベンゼンのS_N2反応
　　3.9.2　ベンゼンジアゾニウム塩のS_N1反応
　　3.9.3　ベンザインを経由する反応
　章末問題と解答

4　求電子付加反応
　4.1　C=C二重結合への求電子付加反応
　　4.1.1　C=C二重結合へのハロゲンの付加
　　4.1.2　共役二重結合への臭素の付加
　　4.1.3　C=C二重結合へのハロゲン化水素の付加
　　4.1.4　C=C二重結合への水の付加
　　4.1.5　ヒドロホウ素化―酸化反応
　　4.1.6　シス付加によるジヒドロキシル化
　　4.1.7　エポキシ化
　　4.1.8　オキシ水銀化
　　4.1.9　酸化的開裂反応:オゾン分解
　4.2　C≡C三重結合への求電子付加反応
　　4.2.1　ハロゲン付加
　　4.2.2　ハロゲン化水素付加
　　4.2.3　水和反応
　　4.2.4　ヒドロホウ素化―酸化反応
　章末問題と解答

5　求核付加反応
　5.1　金属水素化物との反応
　5.2　グリニャール反応（Grignard reaction）
　5.3　ウィッティッヒ反応（Wittig reaction）
　5.4　カニッツァロ反応（Cannizzaro reaction）
　5.5　ベンゾイン縮合（Benzoin condensation）
　5.6　活性メチレン化合物との反応
　　5.6.1　アルドール縮合
　　5.6.2　分子内アルドール縮合
　　5.6.3　クライゼン縮合
　　5.6.4　ディークマン縮合
　5.7　C=C二重結合に対する求核付加反応
　章末問題と解答

6　転位反応
　6.1　炭素骨格が変化しない転位反応
　6.2　炭素骨格が変化する転位反応
　　6.2.1　ネオペンチル転位
　　6.2.2　ピナコール-ピナコロン転位
　6.3　電子が不足した炭素原子への転位反応
　　6.3.1　ウォルフ転位
　6.4　電子が不足した窒素原子への転位反応
　　6.4.1　ホフマン転位
　　6.4.2　ロッセン転位，クルチウス転位，シュミット転位
　　6.4.3　ベックマン転位
　6.5　電子が不足した酸素原子への転位反応
　　6.5.1　バイヤー-ビリガー酸化
　　6.5.2　ヒドロペルオキシド転位
　6.6　アニオンが関与する転位反応
　　6.6.1　スティブンス転位
　　6.6.2　ウィッティッヒ転位
　　6.6.3　ソムレー転位
　　6.6.4　ファボルスキー転位
　　6.6.5　ベンジル酸転位
　章末問題と解答

7　脱離反応
　7.1　二分子脱離反応:E2反応
　7.2　一分子脱離反応:E1反応
　7.3　炭素院イオン型一分子脱離反応:E1cB反応
　7.4　E2における脱離の配向性:ザイツェフ則とホフマン則
　7.5　脱離反応における立体化学
　7.6　シス脱離
　　7.6.1　コープ反応
　　7.6.2　チュガーエフ反応
　7.7　その他の脱離反応
　　7.7.1　金属を用いた脱離反応
　　7.7.2　水の脱離反応
　章末問題と解答

8　ラジカル反応
　8.1　ラジカルの生成
　8.2　ラジカルの安定性
　8.3　ラジカルの反応
　　8.3.1　水素引き抜き反応
　　8.3.2　N-ブロモコハク酸イミドによる臭素化反応
　　8.3.3　ラジカル付加反応
　　8.3.4　ラジカルの二量化反応
　章末問題と解答

9　協奏反応
　9.1　分子軌道論
　　9.1.1　水素分子のLCAO MO法
　　9.1.2　ヒュッケル分子軌道法
　9.2　ディールス-アルダー反応（Diels-Alder reaction）
　9.3　電子環状反応
　9.4　シグマトロピー転位
　　9.4.1　コープ転位
　　9.4.2　クライゼン転位
　章末問題と解答