第1章　有機化合物の構造
　1-1　炭素化合物の構造
　　1-1-1　アルカン
　　1-1-2　アルケン
　　1-1-3　アルキン
　　1-1-4　環式化合物
　　1-1-5　芳香族化合物
　1-2　へテロ原子の特徴
　　1-2-1　Oを含む官能基
　　1-2-2　Nを含む官能基
　　1-2-3　Sを含む官能基
　　1-2-4　Pを含む官能基

第2章　生体分子の構造
　2-1　核酸
　2-2　アミノ酸，ペプチド，タンパク質
　2-3　炭水化物
　2-4　脂質
　2-5　色素

第3章　生合成
　3-1　酵素の分類と酵素反応の例
　　3-1-1　酵素の分類
　　3-1-2　アセチルCoAの生合成
　3-2　酵素反応の立体化学
　　3-2-1　アルコールの酸化
　　3-2-2　キラルメチル基とキラル酢酸
　　3-2-3　メチル化反応
　3-3　酸素添加反応
　　3-3-1　オキシゲナーゼの反応
　　3-3-2　O₂分子の特徴
　　3-3-3　モノオキシゲナーゼの反応
　　3-3-4　ジオキシゲナーゼの反応
　3-4　加水分解反応
　3-5　C-C結合を形成する反応

第4章　ポリケチド
　4-1　ポリケチドと脂肪酸
　4-2　脂肪酸の生合成経路—生化学反応の巧妙さ
　　4-2-1　マロニルCoAの利用
　　4-2-2　チオエステルの利用
　4-3　オルセリン酸とフロロアセトフェノン—環化形式の多様性
　4-4　6-メチルサリチル酸—カルボニル基の修飾は炭素鎖伸長の過程で起きる
　4-5　ゼアラレノン—ケトンの修飾の多様性
　4-6　スピライマイシン—伸長ユニットの多様性
　4-7　開始ユニットの多様性
　4-8　ミコフェノール酸—C-およびO-アルキル化
　4-9　環化反応の多様性
　4-10　炭素骨格の変換
　4-11　ポリケチド生合成酵素

第5章　イソプレノイド
　5-1　イソペンテニル二リン酸の生合成経路
　　5-1-1　メバロン酸経路
　　5-1-2　非メバロン酸経路
　5-2　鎖長伸長反応
　　5-2-1　head-to-tailの伸長反応
　　5-2-2　tail-to-tailの伸長反応
　5-3　ヘミテルペン
　5-4　モノテルペン
　5-5　セスキテルペン
　5-6　ジテルペン
　5-7　セスタテルペン
　5-8　トリテルペン
　5-9　ステロイド
　5-10　テトラテルペン

第6章　フェニルプロパノイド
　6-1　シキミ酸，コリスミン酸，プレフェノン酸の生合成
　6-2　フェニルアラニン，チロシンの生成
　6-3　フェニルアラニン，チロシン由来のC₆-C₃，C₆-C₁化合物
　6-4　アミノ安息香酸の生成
　6-5　トリプトファンと誘導体の生成
　6-6　クマリン
　6-7　キノン
　　6-7-1　ユビキノン
　　6-7-2　ナフトキノン
　6-8　リグニン
　6-9　フラボノイド
　6-10　イソフラボン
　6-11　スチルベン

第7章　アルカロイド
　7-1　アルカロイドとは
　7-2　チロシン由来のアルカロイド—1つの中間体から多様な生成物
　7-3　オルニチン由来のアルカノイド—反応の立体選択性
　7-4　トリプトファン由来のアルカロイド—微生物の生産するアルカロイド
　7-5　リジン由来のアルカロイド
　7-6　ポリケチド骨格由来のアルカロイド
　7-7　ニコチン
　7-8　テトロドトキシン