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Ⅰ 理論および原理編 1 化学結合 2 オクテット則と形式電荷および共鳴構造 3 原子軌道 4 分子軌道 5 混成軌道 6 構造式と化学式:表記法 7 化合物命名法および官能基 8 イオン結合性と共有結合性 9 分極と極性に基づく現象 10 異性体 11 沸点と融点 12 結合解離エネルギーと反応性 13 反応速度 14 化学平衡 15 酸と塩基 16 共役現象およびその性質 17 さまざまな相互作用に基づく現象 Ⅱ 分子構造および分子物性編 1 有機分子の安定性:燃焼熱・生成熱・水素加熱 2 立体ひずみと環ひづみ 3 構造異性体と立体異性体 4 立体配座 5 立体配置1:絶対配置(R-S表記) 6 Fischer投影式 7 エナンチオマーとジアステレオマー(ラセミ体とメソ体) 8 立体配置2:R-S表記以外の立体配座 9 比旋光度 10 遷移状態と反応中間体 11 立体的効果,電子的効果,溶媒効果 12 置換基効果 13 電子構造:σ結合とπ結合 14 共役系の分子軌道:最高占有軌道と最低非占有軌道 15 芳香族性 16 Woodward-Hoffmann則:フロンティア軌道論 17 紫外可視吸収スペクトル 18 質量分析 19 赤外吸収スペクトル 20 核磁気共鳴スペクトル Ⅲ 合成反応および反応機構編 1 置換反応 2 脱離反応 3 付加反応 4 求電子置換反応 5 転位反応 6 カルボニル化合物と含窒素(硫黄)有機化合物の反応 7 酸化と還元 8 Diels-Alder反応,電子環状反応と光化学反応 9 天然物合成 Ⅳ 解答・解説編 Ⅴ 資料編 1 元素の周期表・原子量 2 一般的な有機化合物の関連略記号 3 一般的な結合の結合距離 4 一般的な元素のPaulingの電気陰性度 5-1 双極子モーメント 5-2 結合モーメント 5-3 気相法によるグループモーメント 6 結合解離エネルギー 7-1 一般的な元素のイオン化ポテンシャル 7-2 一般的な分子のイオン化ポテンシャル 7-3 一般的なドナー分子のイオン化ポテンシャル 8-1 一般的な元素の電子親和力 8-2 一般的なアクセプター分子の電子親和力 9-1 カルボン酸誘導体のpKa値 9-2 置換酢酸誘導体のpKa値 9-3 置換安息香酸誘導体のpKa値 9-4 一般的な分子のpKa値 10 一般的な有機溶媒の極性パラメータスケール 11 Hammett置換基定数 12 エチレンの分子軌道計算過程 13 単位の換算表 14 ギリシャ語のアルファベット
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