1　有機化合物と化学結合
　1.1　有機化合物と無機化合物
　1.2　価電子と共有結合
　1.3　共有結合の分極と水素結合
　1.4　形式電荷
　1.5　結合の開裂と形成
　1.6　酸と塩基
　章末問題1

2　有機化合物の表現法とアルカン
　2.1　有機化合物の表現法
　2.2　アルカンの名称と性質
　2.3　アルカンの反応
　　2.3.1　アルカンの酸化反応
　　2.3.2　アルカンのハロゲン化反応
　2.4　アルカンの立体構造
　　2.4.1　sp³混成軌道と正四面体構造
　　2.4.2　立体配座と配座異性体
　　2.4.3　シクロアルカンの立体構造と異性体
　コラム1　ナポレオンは兵隊さん思いだった!?
　章末問題2

3　有機化合物の分類とIUPAC命名法
　3.1　官能基による化合物の分類
　3.2　慣用名とIUPAC命名法
　　3.2.1　アルカンの命名
　　3.2.2　アルケン，アルキンの命名
　　3.2.3　芳香族化合物の命名
　　3.2.4　アルコールの命名
　　3.2.5　ケトン・アルデヒドの命名
　　3.2.6　カルボン酸の命名
　　3.2.7　エステルの命名
　　3.2.8　アミドの命名
　　3.2.9　酸無水物の命名
　　3.2.10　酸ハロゲン化物の命名
　　3.2.11　エーテルの命名
　　3.2.12　アミンの命名
　　3.2.13　汎用な有機化合物の慣用名
　3.3　有機化合物の反応と性質の概要
　　3.3.1　アルカン
　　3.3.2　アルケン
　　3.3.3　アルキン
　　3.3.4　アルコール
　　3.3.5　エーテル
　　3.3.6　アルデヒド
　　3.3.7　ケトン
　　3.3.8　カルボン酸
　　3.3.9　エステルと油脂
　　3.3.10　芳香族炭化水素
　　3.3.11　アミンとアミド
　章末問題3

4　アルケンとアルキンの化学
　4.1　アルケンとアルキンの混成軌道と立体構造
　4.2　アルケンの反応
　　4.2.1　求電子付加反応
　　4.2.2　ラジカル付加反応　～ラジカル反応による臭化水素の付加～
　　4.2.3　アルケンの酸化反応と還元反応
　4.3　アルキンの反応
　　4.3.1　付加反応
　　4.3.2　アセチリドアニオン
　4.4　共役ジエン，ポリエンの反応
　章末問題4

5　芳香族化合物の化学
　5.1　芳香族化合物とヒュッケル則
　5.2　芳香族化合物と求電子置換反応
　　5.2.1　求電子置換反応
　　5.2.2　置換基の求電子置換反応への影響
　5.3　アルキルベンゼンの反応
　コラム2　芳香族化合物のさまざまな顔
　章末問題5

6　立体化学
　6.1　異性体の種類
　6.2　不斉炭素と鏡像異性体
　6.3　不斉炭素の表示方法
　6.4　鏡像異性体とジアステレオ異性体
　コラム3　鏡像異性体あれこれ
　章末問題6

7　有機ハロゲン化合物の化学
　7.1　求核置換反応
　　7.1.1　S_N1反応とS_N2反応
　　7.1.2　求核試薬の求核性と脱離基の脱離能
　　7.1.3　S_N1反応とS_N2反応の立体化学
　7.2　脱離反応
　　7.2.1　E1反応とE2反応
　7.3　競争反応
　7.4　有機金属試薬の調製
　章末問題7

8　アルコールの化学
　8.1　酸としてのアルコールとウィリアムソンのエーテル合成
　8.2　塩基としてのアルコールと置換，脱離反応
　8.3　アルコールの酸化反応
　章末問題8

9　エーテルの化学
　9.1　エーテルの酸化反応
　9.2　エーテル結合の開裂反応　～置換反応～
　9.3　エポキシドの合成
　章末問題9

10　アルデヒドとケトンの化学
　10.1　カルボニル基の分極構造と求核付加反応
　10.2　α-プロトンの酸性度とエノラートイオンの反応
　10.3　アルデヒド，ケトンの酸化反応と還元反応
　章末問題10

11　カルボン酸の化学
　11.1　カルボン酸の酸性度
　11.2　カルボン酸の求核アシル置換反応
　コラム4　生体と光学活性化合物
　章末問題11

12　カルボン酸誘導体の化学
　12.1　カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応
　12.2　エステルの縮合反応
　章末問題12

13　アミンの化学
　13.1　アミンの塩基性
　13.2　アミンのアルキル化反応
　13.3　他の官能基への変換
　13.4　アミンの合成反応
　章末問題13

14　各種化合物の合成反応
　14.1　アルケン類
　14.2　アルキン類
　14.3　芳香族化合物
　14.4　有機ハロゲン化合物
　14.5　アルコール化合物
　14.6　エーテルとエポキシド化合物
　14.7　アルデヒドとケトン化合物
　14.8　カルボン酸化合物
　14.9　カルボン酸誘導化合物
　14.10　アミン化合物
　コラム5　ノーベル賞
　章末問題14

章末問題解答
索引